Nacido en el seno de una familia que atraviesa una situación económica precaria, va a determinar la fragilidad del pintor, y los problemas de salud que sufrió a lo largo de toda su vida. El hecho de no poder participar en los juegos de los niños de su edad, va a hacer que desarrolle un espectacular sentido de la observación. Su primer contacto con la enseñanza artística lo tiene, cuando la señorita Guignepied, da clases de dibujo a la hermana de Gaston, en su preparación para el examen de acceso al instituto, clases a las que el niño asiste entusiasmado. En 1926, debido a una enfermedad, es enviado a Paris, para seguir un tratamiento naturista, Promovido por u hermana Georgette, que era médium y frecuentaba los círculos teosóficos. Posiblemente, aquí comience la pasión que Chaissac va a sentir por el esoterismo.

En 1937, muerta su madre y casada su hermana, se traslada a París instalándose en la casa de su hermano. Allí animado por su vecino, el artista alemán Otto Freundlich, comienza a pintar. De él aprende las nociones básicas del arte y realiza composiciones abstractas y dibujos de pájaros o serpientes con un tono muy naïf. Al año siguiente es hospitalizado, debido a una tuberculosis, primero en Nanterre y más tarde en el sanatorio de Arnières, donde comienza una febril actividad pictórica cuyo resultado será expuesto, gracias a la ayuda de Freundlich, en la Galería Gerbo de París en 1938. Es este el periodo en el que se define su estilo, caracterizado por formas imbricadas mediante un trazo negro omnipresente, figuras zoomorfas que van a convertirse en humanas con la incorporación de rostros y múltiples ornamentos gráficos. En 1942 conoce a André Bloc quien le será de gran apoyo, tanto en lo económico, comprándole cuadros, como en lo personal.

Su participación en el “Salon des Indèpendants” de 1944 le introduce en los círculos intelectuales en los que conoce a Picasso, a Raymond Quenau, con quien mantendrá una larga amistad que ha quedado reflejada en su epistolario, y a Dubuffet. Este último, fascinado por todo aquello que no sea “cultural”, por los materiales no artísticos y las técnicas inéditas, encuentra en Chaissac el punto de apoyo que necesitaba embarcándose ambos en lo que se ha denominado como “Art Brut”. Comienza una etapa de marcado primitivismo, en la que busca un equilibrio entre la figuración y la abstracción y comienza a introducir, hacia 1949, la “escritura” en el dibujo. En 1961, habiendo adquirido un gran reconocimiento por el sector mas vanguardista de la crítica, se traslada a Vix, donde tras caer gravemente enfermo muere.